История серийного убийцы по имени Джек (Мэтт Дилон) разворачивается в Америке 70-х. За 12 лет блестящей «карьеры» Джеку встретятся назойливая попутчица (Ума Турман), наивная подружка (Райли Кио) и другие очаровательные в своей глупости жертвы. Пять невероятных, до жути изобретательных и порой до смеха абсурдных убийств, к каждому из которых Джек относится как к настоящему произведению искусства.